El origen de la guayabera es muy discutido y diversas poblaciones de Cuba se discuten su paternidad, o maternidad si mejor les parece, lo único que nadie discute es que originalmente era una pieza de ropa de uso sólo en las áreas rurales por nuestro campesinado, el guajiro cubano.

Las guayaberas llegan a Yucatán a finales del siglo XIX inicios del XX, eran adquiridas por las clases pudientes yucatecas en la prestigiosa tienda El Encanto ubicada en La Habana. Esa prenda se convirtió en tierras mexicanas en símbolo de distinción y elegancia en particular en el caluroso clima yucateco.

Después del triunfo de la Revolución en Cuba, las cosas cambiaron, y varios empresarios yucatecos, viendo que aún tenían gran demanda, decidieron fabricarlas por ellos mismos.

Los yucatecos, crearon otros modelos y compraron máquinas de coser de EE.UU., creando una gran industria y hasta 1985, eran tan populares local, nacional y mundialmente, que hubo una tremenda alza en el número de fábricas de guayaberas. Se llegó a popularizar el eslogan de que “Yucatán es la puerta al mundo Maya y Mérida es la capital mundial de la guayabera”.

Para los años 80 los japoneses y chinos inundaron el mercado con imitaciones baratas. Los yucatecos no pudieron competir con esto, así que poco a poco, muchas fábricas cerraron. Las pocas que quedaron, continuaron fabricando guayaberas de máxima calidad: la guayabera yucateca.

En México, el presidente Luis Echeverría Álvarez (1970-1976) instituyó a la guayabera como una de sus vestimentas oficiales.